I Unión Española - Deportes Valdivia 0:0 (0:0)
V Deportes Valdivia - Unión Española 0:2 (0:0)
I: 13.07.2019 23:30 V: 05.09.2019 01:00 Campeones: Unión Española
I Everton - O'Higgins 1:0 (0:0)
V O'Higgins - Everton 1:1 (1:0)
I: 13.07.2019 23:30 V: 20.07.2019 23:30 Campeones: Everton
I Audax Italiano - Unión San Felipe 0:0 (0:0)
V Unión San Felipe - Audax Italiano 0:1 (0:1)
I: 14.07.2019 02:00 V: 20.07.2019 18:30 Campeones: Audax Italiano
I Deportes Iquique - Cobresal 1:1 (0:1)
V Cobresal - Deportes Iquique 3:1 (2:1)
I: 14.07.2019 18:00 V: 20.07.2019 21:00 Campeones: Cobresal
I Deportes Temuco - Universidad de Chile 0:1 (0:1)
V Universidad de Chile - Deportes Temuco 2:0 (1:0)
I: 14.07.2019 21:00 V: 20.07.2019 21:00 Campeones: Universidad de Chile
I Unión La Calera - Ñublense 1:1 (0:0)
V Ñublense - Unión La Calera 4:5 (0:1, 1:1) pn.
I: 14.07.2019 23:30 V: 21.07.2019 21:00 Campeones: Unión La Calera
I Colo-Colo - Barnechea 3:0 (1:0)
V Barnechea - Colo-Colo 0:3 (0:1)
I: 15.07.2019 02:00 V: 21.07.2019 18:00 Campeones: Colo-Colo
I Santiago Morning - Universidad Católica 0:2 (0:0)
V Universidad Católica - Santiago Morning 3:1 (1:1)
I: 16.07.2019 22:00 V: 08.08.2019 02:00 Campeones: Universidad Católica