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| I | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 1:4 (0:1) | ||
| V | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 2:4 (1:2) | ||
| I: 13.06.2009 21:30 | V: 21.06.2009 00:30 | Campeones: Universidad de Chile | ||||
| I | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 (1:1) | ||
| V | Unión Española | - | O'Higgins | 6:1 (4:0) | ||
| I: 14.06.2009 00:00 | V: 21.06.2009 18:00 | Campeones: Unión Española | ||||
| I | Municipal Iquique | - | Everton | 2:2 (1:1) | ||
| V | Everton | - | Municipal Iquique | 2:1 (0:0) | ||
| I: 14.06.2009 22:00 | V: 21.06.2009 22:00 | Campeones: Everton | ||||
| I | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 4:0 (3:0) | ||
| V | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 1:4 (0:2) | ||
| I: 17.06.2009 02:00 | V: 22.06.2009 00:30 | Campeones: Universidad Católica | ||||
