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| I | Inter | - | Bolonia | 2:1 (2:0) | ||
| V | Bolonia | - | Inter | 1:3 (0:1) | ||
| I: 30.11.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: Inter | ||||
| I | Cagliari Calcio | - | Parma AC | 1:0 (0:0) | ||
| V | Parma AC | - | Cagliari Calcio | 2:2 (1:2) | ||
| I: 01.12.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: Cagliari Calcio | ||||
| I | Nápoles | - | Juventus | 1:3 (1:2) | ||
| V | Juventus | - | Nápoles | 1:0 (1:0) | ||
| I: 01.12.1999 | V: 16.12.1999 | Campeones: Juventus | ||||
| I | AC Perugia | - | Fiorentina | 1:0 (1:0) | ||
| V | Fiorentina | - | AC Perugia | 2:0 (2:0) | ||
| I: 01.12.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: Fiorentina | ||||
| I | Ravenna Calcio | - | Lazio | 1:1 (0:0) | ||
| V | Lazio | - | Ravenna Calcio | 4:1 (1:0) | ||
| I: 01.12.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: Lazio | ||||
| I | Roma | - | Piacenza Calcio | 0:1 (0:1) | ||
| V | Piacenza Calcio | - | Roma | 0:3 (0:0, 0:1) pró. | ||
| I: 01.12.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: Roma | ||||
| I | AC Venezia | - | Udinese | 3:0 (2:0) | ||
| V | Udinese | - | AC Venezia | 2:0 (0:0) | ||
| I: 01.12.1999 | V: 15.12.1999 | Campeones: AC Venezia | ||||
| I | Atalanta | - | Milan | 3:2 (0:1) | ||
| V | Milan | - | Atalanta | 3:0 (1:0) | ||
| I: 02.12.1999 | V: 14.12.1999 | Campeones: Milan | ||||
