Recopa de Europa 1998/1999
Ronda Fecha Ciudad Rival Res.
Primera ronda 17.09.1998 C Partizan Partizan 2:1 (1:0)
Primera ronda 01.10.1998 F Partizan Partizan 0:1 (0:0)
Premier League 1998/1999
Ronda Fecha Ciudad Rival Res.
Jornada 15.08.1998 15:00 C Charlton Athletic Charlton Athletic 0:0 (0:0)
Jornada 22.08.1998 15:00 F Chelsea Chelsea 1:1 (1:1)
Jornada 30.08.1998 16:00 C Liverpool Liverpool 1:4 (1:4)
Jornada 09.09.1998 20:00 F Aston Villa Aston Villa 0:1 (0:0)
Jornada 12.09.1998 15:00 C Southampton Southampton 4:0 (2:0)
Jornada 19.09.1998 15:00 F Coventry City Coventry City 5:1 (3:1)
Jornada 26.09.1998 15:00 C Nottingham Forest Nottingham Forest 2:0 (1:0)
Jornada 04.10.1998 16:00 F Arsenal Arsenal 0:3 (0:2)
Jornada 17.10.1998 15:00 C Derby County Derby County 2:1 (2:0)
Jornada 24.10.1998 15:00 F Tottenham Hotspur Tottenham Hotspur 0:2 (0:1)
Jornada 31.10.1998 15:00 C West Ham United West Ham United 0:3 (0:0)
Jornada 08.11.1998 14:00 F Manchester United Manchester United 0:0 (0:0)
Jornada 14.11.1998 15:00 C Sheffield Wednesday Sheffield Wednesday 1:1 (1:0)
Jornada 23.11.1998 20:00 F Everton Everton 0:1 (0:1)
Jornada 28.11.1998 15:00 C Wimbledon FC Wimbledon FC 3:1 (1:1)
Jornada 06.12.1998 16:00 F Middlesbrough Middlesbrough 2:2 (1:1)
Jornada 12.12.1998 15:00 F Blackburn Rovers Blackburn Rovers 0:0 (0:0)
Jornada 19.12.1998 15:00 C Leicester City Leicester City 1:0 (0:0)
Jornada 26.12.1998 15:00 C Leeds United Leeds United 0:3 (0:1)
Jornada 28.12.1998 16:00 F Liverpool Liverpool 2:4 (1:0)
Jornada 09.01.1999 15:00 C Chelsea Chelsea 0:1 (0:1)
Jornada 17.01.1999 16:00 F Charlton Athletic Charlton Athletic 2:2 (1:0)
Jornada 30.01.1999 15:00 C Aston Villa Aston Villa 2:1 (2:0)
Jornada 06.02.1999 15:00 F Leeds United Leeds United 1:0 (0:0)
Jornada 17.02.1999 20:00 C Coventry City Coventry City 4:1 (1:1)
Jornada 20.02.1999 15:00 F Southampton Southampton 1:2 (0:2)
Jornada 28.02.1999 16:00 C Arsenal Arsenal 1:1 (0:1)
Jornada 10.03.1999 19:45 F Nottingham Forest Nottingham Forest 2:1 (1:1)
Jornada 13.03.1999 15:00 C Manchester United Manchester United 1:2 (1:1)
Jornada 20.03.1999 15:00 F West Ham United West Ham United 0:2 (0:1)
Jornada 03.04.1999 15:00 F Derby County Derby County 4:3 (3:2)
Jornada 05.04.1999 16:00 C Tottenham Hotspur Tottenham Hotspur 1:1 (0:0)
Jornada 17.04.1999 15:00 C Everton Everton 1:3 (0:2)
Jornada 21.04.1999 20:00 F Sheffield Wednesday Sheffield Wednesday 1:1 (1:0)
Jornada 24.04.1999 15:00 F Wimbledon FC Wimbledon FC 1:1 (1:1)
Jornada 01.05.1999 15:00 C Middlesbrough Middlesbrough 1:1 (0:0)
Jornada 08.05.1999 15:00 F Leicester City Leicester City 0:2 (0:2)
Jornada 16.05.1999 15:00 C Blackburn Rovers Blackburn Rovers 1:1 (0:1)
FA Cup 1998/1999
Ronda Fecha Ciudad Rival Res.
Tercera ronda 02.01.1999 C Crystal Palace Crystal Palace 2:1 (0:1)
Cuarta Ronda 23.01.1999 C Bradford City Bradford City 3:0 (1:0)
Octavos de final 14.02.1999 C Blackburn Rovers Blackburn Rovers 0:0 (0:0)
Octavos de final 24.02.1999 F Blackburn Rovers Blackburn Rovers 1:0 (1:0)
Cuartos de final 07.03.1999 C Everton Everton 4:1 (1:0)
Semifinales 11.04.1999 N Tottenham Hotspur Tottenham Hotspur 2:0 (0:0, 0:0) pró.
Final 22.05.1999 16:00 N Manchester United Manchester United 0:2 (0:1)
League Cup 1998/1999
Ronda Fecha Ciudad Rival Res.
Tercera ronda 27.10.1998 F Tranmere Rovers Tranmere Rovers 1:0 (1:0)
Octavos de final 11.11.1998 C Blackburn Rovers Blackburn Rovers 2:4 (1:1, 1:1, 1:1) pn.