Amistosos   P V E D Goles
  En campo neutral 1 1 0 0 1 : 0
  1 1 0 0 1 : 0
Champions League   P V E D Goles
  En casa 2 0 2 0 0 : 0
  Fuera de casa 2 1 0 1 1 : 1
  4 1 2 1 1 : 1
Europa League   P V E D Goles
  En casa 1 1 0 0 2 : 1
  Fuera de casa 1 0 1 0 1 : 1
  2 1 1 0 3 : 2
Total   P V E D Goles
  En casa 3 1 2 0 2 : 1
  Fuera de casa 3 1 1 1 2 : 2
  En campo neutral 1 1 0 0 1 : 0
  7 3 3 1 5 : 3
Amistosos
2018 Semana Tottenham Hotspur - Milan 1:0 (0:0)
Champions League
2022/2023 Octavos de final Tottenham Hotspur - Milan 0:0 (0:0)
2022/2023 Octavos de final Milan - Tottenham Hotspur 1:0 (1:0)
2010/2011 Octavos de final Tottenham Hotspur - Milan 0:0 (0:0)
2010/2011 Octavos de final Milan - Tottenham Hotspur 0:1 (0:0)
Europa League
1971/1972 Semifinales Milan - Tottenham Hotspur 1:1 (0:1)
1971/1972 Semifinales Tottenham Hotspur - Milan 2:1 (1:1)

En el caso de que un partido se haya decidido en tanda de penaltis, en este historial encuentras el resultado tras 120 minutos jugados.