1. Jornada 24.08.2019 CP Villarrobledo - RB Linense 0:2
2. Jornada 01.09.2019 Marbella FC - CP Villarrobledo 2:1
4. Jornada 15.09.2019 Granada B - CP Villarrobledo 2:1 Gol
5. Jornada 22.09.2019 CP Villarrobledo - Villarrubia CF 2:1 Tarjeta amarilla
6. Jornada 29.09.2019 Real Murcia - CP Villarrobledo 3:0
7. Jornada 06.10.2019 CP Villarrobledo - Yeclano Deportivo 1:1 Gol Tarjeta amarilla
8. Jornada 13.10.2019 CD Badajoz - CP Villarrobledo 3:2 Gol
9. Jornada 20.10.2019 CP Villarrobledo - Sevilla Atlético 3:2 GolGol Tarjeta amarilla
10. Jornada 27.10.2019 Cádiz CF B - CP Villarrobledo 1:0 Tarjeta amarilla
11. Jornada 03.11.2019 CP Villarrobledo - Algeciras CF 1:1 Gol
12. Jornada 09.11.2019 Córdoba - CP Villarrobledo 2:0
13. Jornada 16.11.2019 CP Villarrobledo - San Fernando CD 0:4
14. Jornada 24.11.2019 CF Talavera - CP Villarrobledo 1:0
15. Jornada 01.12.2019 FC Cartagena - CP Villarrobledo 2:1 Gol
16. Jornada 08.12.2019 CP Villarrobledo - UCAM Murcia CF 2:1
17. Jornada 15.12.2019 Mérida AD - CP Villarrobledo 0:0
18. Jornada 21.12.2019 CP Villarrobledo - Don Benito 2:1 Tarjeta amarilla
20. Jornada 12.01.2020 RB Linense - CP Villarrobledo 1:0
21. Jornada 19.01.2020 CP Villarrobledo - Marbella FC 1:4
22. Jornada 26.01.2020 RC Recreativo - CP Villarrobledo 1:1 Gol
23. Jornada 02.02.2020 CP Villarrobledo - Granada B 0:2 Tarjeta amarilla
24. Jornada 08.02.2020 Villarrubia CF - CP Villarrobledo 0:0
25. Jornada 16.02.2020 CP Villarrobledo - Real Murcia 0:0
26. Jornada 23.02.2020 Yeclano Deportivo - CP Villarrobledo 1:0
27. Jornada 01.03.2020 CP Villarrobledo - CD Badajoz 1:3
28. Jornada 08.03.2020 Sevilla Atlético - CP Villarrobledo 2:2 Gol