| 1. Jornada | 15.09.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Lazio [Juvenil] | 2:3 |  |
|||
| 2. Jornada | 21.09.2019 | Génova [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 05.10.2019 | Cagliari Calcio [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 4:2 | ||||
| 5. Jornada | 21.10.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Empoli [Juvenil] | 3:3 | ||||
| 6. Jornada | 26.10.2019 | Juventus [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Delfino Pescara [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 09.11.2019 | Nápoles [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 3:4 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.2019 | Sassuolo [Juvenil] | - | Sampdoria [Juvenil] | 5:1 | ||||
| 16. Jornada | 26.01.2020 | Lazio [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 02.02.2020 | Sassuolo [Juvenil] | - | Génova [Juvenil] | 4:3 | ||||
| 18. Jornada | 08.02.2020 | Atalanta [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.2020 | Delfino Pescara [Juvenil] | - | Sassuolo [Juvenil] | 1:2 |
Italia