Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 10.07.2021 |  | Grupo D | Cowdenbeath FC - Raith Rovers | - Rai | 0:1 | 778 |
| 17.07.2021 | | Grupo D | Cowdenbeath FC - Brechin City FC | - | 3:2 | 245 |
| 07.08.2021 |  | 2. Jornada | Cowdenbeath FC - Elgin City | - Elg | 3:1 | 307 |
| 28.08.2021 | | 5. Jornada | Cowdenbeath FC - Annan Athletic | - | 1:3 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 31.08.2021 | | 3. Jornada | Cowdenbeath FC - Stranraer FC | - Str | 1:2 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 18.09.2021 | | 7. Jornada | Cowdenbeath FC - Forfar Athletic | - FOR | 1:1 | 323 |
| 16.10.2021 | | 10. Jornada | Cowdenbeath FC - Stenhousemuir | - Ste | 0:2 | 293 |
| 06.11.2021 | | 12. Jornada | Cowdenbeath FC - Kelty Hearts | - KH | 0:1 | 727 |
| 04.12.2021 | | 15. Jornada | Cowdenbeath FC - Stirling Albion | - Sti | 1:0 | 313 |
| 18.12.2021 | | 17. Jornada | Cowdenbeath FC - Albion Rovers | - ALB | 0:0 | 266 |
| 22.12.2021 | | 18. Jornada | Cowdenbeath FC - Edinburgh City | - EC | 1:2 | 221 |