Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 09.01.2016 |  | Cuarta Ronda | Annan Athletic - Hamilton | - Ham | 4:1 | 817 |
| 06.02.2016 | | Octavos de final | Annan Athletic - Morton | - Mor | 1:4 | 756 |
| 16.07.2016 |  | Grupo F | Annan Athletic - Stranraer FC | - Str | 1:2 | 418 |
| 23.07.2016 | | Grupo F | Annan Athletic - Motherwell | - MOT | 1:3 | 956 |