Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 07.05.2019 |  | Semifinales | Annan Athletic - Stenhousemuir | - Ste | 2:0 | 637 |
| 14.05.2019 | | Final | Annan Athletic - Clyde FC | - | 1:0 | 1.006 |
| 23.07.2019 |  | Grupo E | Annan Athletic - Morton | - Mor | 0:5 | 478 |
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