Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 18.01.2020 |  | 14. Jornada | Middlesbrough FC - Derby County | - | 0:2 | |
| 08.02.2020 | | 12. Jornada | Middlesbrough FC - Newcastle United | - | 4:2 | |
| 29.02.2020 | | 17. Jornada | Middlesbrough FC - Liverpool FC | - | 3:0 | |
| 10.03.2020 | | 17. Jornada | Everton FC - Manchester United | - | 2:3 | |
| 19.09.2020 | | 2. Jornada | Middlesbrough FC - Derby County | - | 2:3 | |
| 21.09.2020 |  | 2. Jornada | Middlesb. U21 - Stoke City U21 | - | 2:0 | Unter Ausschluss der Öffentlichkeit. |
| 26.09.2020 | | 3. Jornada | Middlesbrough FC - Sunderland AFC | - | 4:0 | |
| 17.10.2020 | | 5. Jornada | Middlesbrough FC - Manchester City | - | 0:0 | |
| 31.10.2020 | | 7. Jornada | Middlesbrough FC - Everton FC | - | 2:0 | |
| 13.11.2020 | | 13. Jornada | Middlesbrough FC - Manchester United | - | 1:4 | |
| 12.12.2020 | | 11. Jornada | Middlesbrough FC - Liverpool FC | - | 1:4 |