Ronda previa
16.09.1998 Estudiantes de Mérida - ULA Mérida 3:2 (2:0)
23.09.1998 Club Necaxa - CF Monterrey 2:2 (0:0)
29.09.1998 Estudiantes de Mérida - Club Necaxa 0:0 (0:0)
01.10.1998 ULA Mérida - Club Necaxa 0:0 (0:0)
13.10.1998 Estudiantes de Mérida - CF Monterrey 3:0 (1:0)
15.10.1998 ULA Mérida - CF Monterrey 2:1 (0:1)
28.10.1998 ULA Mérida - Estudiantes de Mérida 0:2 (0:1)
CF Monterrey - Club Necaxa 1:0 (0:0)
10.11.1998 Club Necaxa - Estudiantes de Mérida 2:0 (2:0)
12.11.1998 CF Monterrey - Estudiantes de Mérida 5:1 (2:1)
17.11.1998 Club Necaxa - ULA Mérida 1:0 (1:0)
19.11.1998 CF Monterrey - ULA Mérida 4:1 (3:1)
Grupo 1
23.02.1999 Estudiantes de Mérida - CF Monterrey 2:1 (0:1)
24.02.1999 Bella Vista - Nacional 0:1 (0:1)
02.03.1999 CF Monterrey - Bella Vista 1:1 (1:0)
06.03.1999 Estudiantes de Mérida - Bella Vista 2:1 (2:0)
09.03.1999 CF Monterrey - Nacional 1:2 (0:1)
13.03.1999 Estudiantes de Mérida - Nacional 3:1 (1:1)
17.03.1999 CF Monterrey - Estudiantes de Mérida 4:0 (3:0)
18.03.1999 Nacional - Bella Vista 1:0 (1:0)
23.03.1999 Bella Vista - CF Monterrey 2:0 (2:0)
25.03.1999 Nacional - CF Monterrey 2:3 (1:2)
30.03.1999 Bella Vista - Estudiantes de Mérida 5:1 (3:0)
02.04.1999 Nacional - Estudiantes de Mérida 2:1 (1:1)
Grupo 2
24.02.1999 Deportivo Cali - Once Caldas 1:0 (1:0)
Vélez Sarsfield - River Plate 1:1 (1:1)
02.03.1999 Once Caldas - River Plate 4:1 (2:0)
04.03.1999 Deportivo Cali - River Plate 1:0 (1:0)
09.03.1999 Once Caldas - Vélez Sarsfield 0:0 (0:0)
11.03.1999 Deportivo Cali - Vélez Sarsfield 1:0 (0:0)
17.03.1999 Once Caldas - Deportivo Cali 3:0 (1:0)
River Plate - Vélez Sarsfield 1:1 (1:1)
23.03.1999 Vélez Sarsfield - Once Caldas 1:0 (0:0)
25.03.1999 River Plate - Once Caldas 3:0 (2:0)
06.04.1999 River Plate - Deportivo Cali 2:1 (2:1)
08.04.1999 Vélez Sarsfield - Deportivo Cali 3:0 (2:0)
Grupo 3
24.02.1999 Cerro Porteño - Club Olimpia 4:3 (2:0)
27.02.1999 Palmeiras - Corinthians SP 1:0 (0:0)
03.03.1999 Cerro Porteño - Palmeiras 2:5 (1:1)
05.03.1999 Club Olimpia - Palmeiras 4:2 (0:1)
10.03.1999 Corinthians SP - Cerro Porteño 8:2 (6:1)
12.03.1999 Palmeiras - Club Olimpia 1:1 (0:0)
17.03.1999 Club Olimpia - Cerro Porteño 2:2 (1:2)
Corinthians SP - Palmeiras 2:1 (2:1)
24.03.1999 Cerro Porteño - Corinthians SP 3:0 (2:0)
26.03.1999 Club Olimpia - Corinthians SP 1:2 (1:0)
07.04.1999 Palmeiras - Cerro Porteño 2:1 (0:0)
09.04.1999 Corinthians SP - Club Olimpia 4:0 (1:0)
Grupo 4
24.02.1999 Universitario de Deportes - Sporting Cristal 2:1 (2:0)
25.02.1999 Colo-Colo - Universidad Católica 1:0 (1:0)
03.03.1999 Universidad Católica - Sporting Cristal 1:1 (1:1)
04.03.1999 Universitario de Deportes - Colo-Colo 2:0 (1:0)
10.03.1999 Universidad Católica - Universitario de Deportes 1:0 (0:0)
11.03.1999 Sporting Cristal - Colo-Colo 1:1 (0:0)
17.03.1999 Sporting Cristal - Universitario de Deportes 2:2 (1:1)
Universidad Católica - Colo-Colo 3:1 (2:1)
24.03.1999 Colo-Colo - Universitario de Deportes 1:0 (1:0)
25.03.1999 Sporting Cristal - Universidad Católica 1:1 (1:0)
07.04.1999 Colo-Colo - Sporting Cristal 1:1 (1:0)
08.04.1999 Universitario de Deportes - Universidad Católica 1:3 (0:1)
Grupo 5
21.02.1999 LDU Quito - Emelec 4:1 (2:0)
24.02.1999 Blooming - Jorge Wilstermann 0:0 (0:0)
02.03.1999 Emelec - Jorge Wilstermann 3:2 (1:0)
05.03.1999 LDU Quito - Jorge Wilstermann 3:1 (2:0)
09.03.1999 Emelec - Blooming 1:0 (1:0)
12.03.1999 LDU Quito - Blooming 1:0 (0:0)
17.03.1999 Emelec - LDU Quito 2:0 (0:0)
Jorge Wilstermann - Blooming 1:0 (0:0)
23.03.1999 Jorge Wilstermann - Emelec 4:2 (2:2)
26.03.1999 Blooming - Emelec 2:0 (1:0)
06.04.1999 Jorge Wilstermann - LDU Quito 1:1 (1:0)
09.04.1999 Blooming - LDU Quito 3:1 (0:0)
Octavos de final
14.04.1999 Cerro Porteño - Nacional 5:0 (3:0)
Universitario de Deportes - Vélez Sarsfield 0:0 (0:0)
Jorge Wilstermann - Corinthians SP 1:1 (0:0)
Bella Vista - Universidad Católica 2:2 (0:1)
River Plate - LDU Quito 1:0 (1:0)
Emelec - Estudiantes de Mérida 1:3 (1:3)
Deportivo Cali - Colo-Colo 2:0 (2:0)
Palmeiras - Vasco da Gama - RJ 1:1 (1:0)
20.04.1999 Universidad Católica - Bella Vista 1:3 (0:2)
21.04.1999 Nacional - Cerro Porteño 2:1 (1:0)
Vélez Sarsfield - Universitario de Deportes 4:0 (2:0)
Corinthians SP - Jorge Wilstermann 5:2 (2:0)
LDU Quito - River Plate 4:5 (0:0, 1:0, 1:0) pn.
Estudiantes de Mérida - Emelec 0:1 (0:1)
Colo-Colo - Deportivo Cali 1:0 (0:0)
Vasco da Gama - RJ - Palmeiras 2:4 (2:2)
Cuartos de final
05.05.1999 River Plate - Vélez Sarsfield 2:0 (1:0)
Palmeiras - Corinthians SP 2:0 (1:0)
Estudiantes de Mérida - Cerro Porteño 3:0 (2:0)
Deportivo Cali - Bella Vista 2:1 (1:1)
12.05.1999 Vélez Sarsfield - River Plate 1:0 (0:0)
Corinthians SP - Palmeiras 2:4 (1:0, 2:0, 2:0) pn.
Cerro Porteño - Estudiantes de Mérida 4:0 (1:0)
Bella Vista - Deportivo Cali 1:1 (0:0)
Semifinales
19.05.1999 Deportivo Cali - Cerro Porteño 4:0 (1:0)
River Plate - Palmeiras 1:0 (0:0)
26.05.1999 Cerro Porteño - Deportivo Cali 3:2 (1:1)
Palmeiras - River Plate 3:0 (2:0)
Final
02.06.1999 Deportivo Cali - Palmeiras 1:0 (1:0)
16.06.1999 Palmeiras - Deportivo Cali 4:3 (0:0, 2:1, 2:1) pn.