Primera ronda
16.09.2020 18:00 AEL Limassol - Omonoia Psevda 5:0 (4:0)
18:00 AO Agia Napa - Paphos FC 1:5 (1:4)
18:00 Karmiotissa Polemidion - ENTHOI Lakatamia 4:0 (2:0)
18:00 Nea Salamina - Achyronas Liopetri 4:1 (1:0)
18:00 PAEEK - Doxa Katokopias 2:1 (0:0)
23.09.2020 18:00 Ermis Aradippou - Akritas Chlorakas 3:0 (2:0)
18:00 Kouris Erimis - AEK Larnaca 0:11 (0:5)
18:00 Olympiacos Nikosia - P.O. Xylotymbou 4:0 (2:0)
08.10.2020 14:00 Alki Oroklini - Ypsonas FC 4:0
14:00 Dighenis Morphou - Onisilos Sotiras 1:3
21.10.2020 14:00 Aris Limassol - Ethnikos Achna 1:4
Zwischenrunde
28.10.2020 16:00 PAEEK - APOEL Nikosia 0:4
Octavos de final
28.10.2020 16:00 Onisilos Sotiras - Karmiotissa Polemidion 0:2
04.11.2020 15:00 Enosis Neon Paralimni - Olympiacos Nikosia 0:2
16:00 Anorthosis Famagusta - Paphos FC 1:0
25.11.2020 16:00 AEK Larnaca - AEL Limassol 0:2
16:00 Ermis Aradippou - Nea Salamina 1:2
16.12.2020 16:00 Alki Oroklini - Ethnikos Achna 1:2
20.01.2021 17:00 APOEL Nikosia - Apollon Limassol 2:1 (1:0)
Cuartos de final
24.02.2021 15:00 Karmiotissa Polemidion - Anorthosis Famagusta 1:2 (0:1)
17:30 APOEL Nikosia - Omonia Nikosia 1:1 (0:0)
03.03.2021 16:00 AEL Limassol - Nea Salamina 2:0 (0:0)
18:00 Ethnikos Achna - Olympiacos Nikosia 1:1 (0:1)
10.03.2021 15:00 Omonia Nikosia - APOEL Nikosia 0:1 (0:0)
17:00 Anorthosis Famagusta - Karmiotissa Polemidion 5:1 (3:0)
17.03.2021 15:00 Olympiacos Nikosia - Ethnikos Achna 1:0 (0:0)
17:00 Nea Salamina - AEL Limassol 1:0 (0:0)
Semifinales
14.04.2021 16:00 Anorthosis Famagusta - APOEL Nikosia 1:0 (1:0)
18:30 Olympiacos Nikosia - AEL Limassol 4:2 (3:1)
21.04.2021 17:00 AEL Limassol - Olympiacos Nikosia 0:1 (0:1)
19:00 APOEL Nikosia - Anorthosis Famagusta 1:3 (1:2)
Final
15.05.2021 19:30 Anorthosis Famagusta - Olympiacos Nikosia 2:1 (0:0, 1:1) pró.