Primera ronda
04.01.1969 Rot-Weiß Oberhausen - Schalke 2:3 (0:1, 2:2) pró.
Bor. Mönchengladbach - Hertha 5:2 (3:0)
Rot-Weiss Essen - Werder Bremen 1:2 (1:0)
SV Alsenborn - MSV Duisburg 2:1 (1:0)
Eintracht Trier - 1. FC Nürnberg 1:3 (1:0)
Freiburger FC - 1. FC Kaiserslautern 0:1 (0:0)
Wormatia Worms - Preußen Münster 2:3 (1:2)
SSV Jahn Regensburg - Alemannia Aachen 0:1 (0:0)
05.01.1969 Wolfsburgo - Hamburgo 1:2 (1:1)
Langenhorn Hamburg - SC Sperber 1:2 (0:1)
15.01.1969 Arminia Hannover - 1. FC Schweinfurt 05 4:0 (2:0)
22.01.1969 Stuttgart - Colonia 1:0 (1:0)
28.01.1969 Eintracht Braunschweig - TSV 1860 München 1:0 (1:0)
05.02.1969 Eintracht Frankfurt - Borussia Dortmund 6:2 (2:0)
Bayern Múnich - Kickers Offenbach 0:0 (0:0, 0:0) pró.
12.02.1969 Wacker 04 Berlin - Hannover 1:4 (1:2)
11.02.1969 Kickers Offenbach - Bayern Múnich 0:1 (0:0)
Octavos de final
15.02.1969 Hamburgo - Bor. Mönchengladbach 2:0 (0:0, 0:0) pró.
Alemannia Aachen - Preußen Münster 2:0 (0:0)
Bayern Múnich - Arminia Hannover 1:0 (0:0)
Schalke - SV Alsenborn 3:1 (1:0)
1. FC Kaiserslautern - Eintracht Frankfurt 1:0 (1:0)
Werder Bremen - Eintracht Braunschweig 5:0 (3:0)
Hannover - Stuttgart 2:2 (0:0, 2:2) pró.
04.04.1969 SC Sperber - 1. FC Nürnberg 0:0 (0:0, 0:0) pró.
05.03.1969 Stuttgart - Hannover 0:1 (0:0)
12.04.1969 1. FC Nürnberg - SC Sperber 7:0 (4:0)
Cuartos de final
05.04.1969 Hamburgo - Bayern Múnich 0:2 (0:1)
Schalke - Alemannia Aachen 2:0 (1:0)
1. FC Kaiserslautern - Werder Bremen 3:0 (1:0)
23.04.1969 1. FC Nürnberg - Hannover 1:0 (0:0)
Semifinales
03.05.1969 Bayern Múnich - 1. FC Nürnberg 2:0 (0:0)
1. FC Kaiserslautern - Schalke 1:1 (0:0, 1:1) pró.
13.05.1969 Schalke - 1. FC Kaiserslautern 3:1 (1:1)
Final
14.06.1969 Bayern Múnich - Schalke 2:1 (2:1)