Ronda previa
06.08.1989 BSG Motor Grimma - BSG Lokomotive Stendal 0:4 (0:2)
Primera ronda
25.08.1989 BSG Eletronik Gera - BSG Robotron Sömmerda 1:2 (0:0)
26.08.1989 BSG Chemie Böhlen - Motor Schönebeck 2:1 (1:0)
TSG Meißen - HFC Chemie 0:3 (0:0)
BSG Wismut Gera - BSG Energie Cottbus 4:0 (2:0)
BSG Chemie Buna Schkopau - 1. FC Union Berlin 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) pn.
BSG Bergmann Borsig - 1. FC Magdeburg 0:3 (0:1)
Motor Ludwigsfelde - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:2 (0:1)
BSG Stahl Riesa - KWO Berlin 2:1 (1:0)
TSG Markkleeberg - Stahl Eisenhüttenstadt 0:1 (0:0)
FC Vorwärts Frankfurt/Oder - BSG Fortschritt Bischofswerda 3:1 (1:0)
Dynamo Fürstenwalde - BSG Stahl Thale 2:3 (1:1, 2:2) pró.
BSG Stahl Hennigsdorf - SG Dynamo Eisleben 1:2 (0:0)
BSG Rotation Berlin - BSG Motor Karl-Marx-Stadt 4:2 (0:1, 2:2, 2:2) pn.
BSG Motor Babelsberg - SG Dynamo Schwerin 0:2 (0:2)
BSG Motor Nordhausen - BSG Sachsenring Zwickau 2:0 (0:0, 0:0) pró.
Aktivist Borna - BSG Motor Suhl 6:2 (0:2, 2:2) pró.
BSG Kali Werra Tiefenort - BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda 0:3 (0:1)
ASG Vorwärts Hagenow - Hansa Rostock 0:1 (0:1)
TSG Bau Rostock - BSG KKW Greifswald 2:0 (1:0)
BSG Chemie Velten - SG Dessau 89 2:1 (0:0)
BSG Lok/Armaturen Prenzlau - BSG Chemie Leipzig 1:2 (0:0)
Motor Wernigerode - BSG Post Neubrandenburg 2:1 (1:1)
BSG Chemie Leipzig II - BSG Stahl Brandenburg 2:1 (0:0, 1:1) pró.
BSG Wismut Aue II - Dynamo Dresden 0:6 (0:5)
BSG Stahl Hettstedt - FC Carl Zeiss Jena 0:2 (0:1)
BSG Chemie PCK Schwedt - BSG Schiffahrt/Hafen Rostock 1:2 (1:2)
BSG Union Mühlhausen - BSG Wismut Aue 8:9 (0:2, 2:2, 2:2) pn.
BSG Motor WAMA Görlitz - FC Karl-Marx-Stadt 0:3 (0:1)
TSG Lübbenau 63 - BFC Dynamo 0:5 (0:2)
BSG Tiefbau Berlin - BSG Motor Stralsund 0:1 (0:0)
BSG Lokomotive Stendal - Rot-Weiß Erfurt 0:1 (0:1)
BSG Aktivist Brieske-Senftenberg - BSG Motor Weimar 4:2 (1:0)
Segunda ronda
30.09.1989 BSG Chemie Velten - Hansa Rostock 0:2 (0:1)
BSG Stahl Thale - FC Carl Zeiss Jena 0:2 (0:0, 0:0) pró.
BSG Wismut Gera - HFC Chemie 1:3 (1:2)
TSG Bau Rostock - FC Vorwärts Frankfurt/Oder 0:2 (0:1)
BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - BSG Chemie Leipzig 5:4 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
BSG Rotation Berlin - BSG Chemie Buna Schkopau 0:1 (0:0)
BSG Chemie Böhlen - BSG Schiffahrt/Hafen Rostock 0:4 (0:1)
SG Dynamo Schwerin - BSG Stahl Riesa 3:1 (2:0)
Aktivist Borna - FC Karl-Marx-Stadt 0:2 (0:2)
BSG Robotron Sömmerda - BSG Wismut Aue 3:2 (2:0, 2:2) pró.
Motor Wernigerode - BFC Dynamo 0:5 (0:3)
BSG Aktivist Brieske-Senftenberg - Dynamo Dresden 1:4 (0:2)
BSG Motor Stralsund - Stahl Eisenhüttenstadt 0:1 (0:1)
BSG Chemie Leipzig II - Rot-Weiß Erfurt 0:9 (0:6)
BSG Motor Nordhausen - 1. FC Magdeburg 1:2 (1:1)
SG Dynamo Eisleben - 1. FC Lokomotive Leipzig 2:4 (1:1, 2:2) pró.
Octavos de final
03.11.1989 1. FC Magdeburg - Rot-Weiß Erfurt 2:0 (0:0, 0:0) pró.
04.11.1989 SG Dynamo Schwerin - BSG Schiffahrt/Hafen Rostock 3:2 (0:0)
BSG Robotron Sömmerda - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:3 (0:1)
Hansa Rostock - BSG Chemie Buna Schkopau 0:1 (0:0)
FC Karl-Marx-Stadt - FC Carl Zeiss Jena 4:1 (1:1)
HFC Chemie - BFC Dynamo 1:3 (1:2)
BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - FC Vorwärts Frankfurt/Oder 0:3 (0:0)
Dynamo Dresden - Stahl Eisenhüttenstadt 6:0 (2:0)
Cuartos de final
09.12.1989 1. FC Lokomotive Leipzig - BSG Chemie Buna Schkopau 1:0 (1:0)
Dynamo Dresden - FC Karl-Marx-Stadt 4:0 (3:0)
SG Dynamo Schwerin - 1. FC Magdeburg 3:1 (2:0)
FC Vorwärts Frankfurt/Oder - BFC Dynamo 2:0 (0:0, 0:0) pró.
Semifinales
14.04.1990 SG Dynamo Schwerin - 1. FC Lokomotive Leipzig 1:0 (1:0)
Dynamo Dresden - FC Vorwärts Frankfurt/Oder 3:0 (1:0)
Final
02.06.1990 15:00 Dynamo Dresden - Polizei SV Schwerin 2:1 (1:1)
FDGB-Pokal
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