Primera ronda
23.08.1989 16:30 Nápoles - AC Monza 10:9 (0:0, 1:1, 1:1) pn.
16:30 US Foggia - Reggina Calcio 0:1 (0:1)
17:00 Bolonia - US Triestina 2:0 (1:0)
17:00 Cagliari Calcio - Juventus 0:1 (0:0, 0:0) pró.
17:00 Taranto FC - Udinese 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
17:00 Licata - Fiorentina 1:3 (0:2)
17:00 Calcio Como - Empoli 2:1 (1:1)
20:30 Inter - Spezia Calcio 1906 1:0 (0:0)
20:30 Cosenza Calcio - AC Reggiana 6:5 (0:1, 1:1, 2:2) pn.
20:30 Roma - Modena FC 3:0 (2:0)
20:30 Parma AC - Milan 6:7 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
20:30 Brescia Calcio - US Cremonese 1:3 (1:1)
20:30 US Avellino - AC Cesena 1:2 (0:2)
20:30 A.C.R. Messina - Torino 2:1 (2:1)
20:30 Atalanta - Torres Calcio 4:0 (3:0)
20:30 AS Bari - Piacenza Calcio 3:1 (0:0)
20:30 Ascoli Calcio - US Catanzaro 11:10 (1:0, 1:1, 1:1) pn.
20:30 SS Barletta Calcio - Hellas Verona 1:0 (0:0)
20:45 Lazio - Ancona Calcio 2:0 (2:0)
20:45 Pisa SC - US Palermo 4:6 (0:1, 1:1, 1:1) pn.
20:45 AC Prato - Sampdoria 0:2 (0:1)
20:45 Génova - Calcio Padova 3:0 (0:0)
20:45 US Lecce - Brindisi 2:0 (1:0)
20:45 Pescara Calcio - Sambenedettese 2:1 (2:0)
Segunda ronda
30.08.1989 16:00 Génova - Sampdoria 0:1 (0:1)
20:00 Cosenza Calcio - Inter 0:2 (0:0, 0:0) pró.
20:30 Roma - US Palermo 4:0 (2:0)
20:30 Pescara Calcio - US Lecce 5:2 (0:1, 1:1, 1:1) pn.
20:30 Juventus - Taranto FC 2:1 (2:0)
20:30 US Cremonese - Milan 0:1 (0:0)
20:30 AC Cesena - A.C.R. Messina 1:4 (1:3)
20:30 Atalanta - AS Bari 1:0 (0:0, 0:0) pró.
20:30 Fiorentina - Calcio Como 10:9 (1:0, 1:1, 1:1) pn.
20:30 Ascoli Calcio - SS Barletta Calcio 4:0 (1:0)
20:30 Nápoles - Reggina Calcio 2:0 (2:0)
20:45 Lazio - Bolonia 1:2 (0:0, 0:0) pró.
Grupo A
03.01.1990 Roma - Ascoli Calcio 3:0 (3:0)
10.01.1990 Ascoli Calcio - Inter 2:1 (0:0)
24.01.1990 Inter - Roma 3:1 (1:0)
Grupo B
03.01.1990 Bolonia - Fiorentina 3:2 (1:1)
10.01.1990 Nápoles - Bolonia 2:0 (2:0)
24.01.1990 Fiorentina - Nápoles 1:1 (1:0)
Grupo C
03.01.1990 A.C.R. Messina - Atalanta 0:0 (0:0)
10.01.1990 Milan - A.C.R. Messina 6:0 (1:0)
24.01.1990 Atalanta - Milan 1:1 (1:0)
Grupo D
03.01.1990 Sampdoria - Pescara Calcio 2:1 (1:0)
10.01.1990 Pescara Calcio - Juventus 0:1 (0:0)
24.01.1990 Juventus - Sampdoria 2:1 (1:1)
Semifinales
31.01.1990 Juventus - Roma 2:0 (1:0)
Milan - Nápoles 0:0 (0:0)
14.02.1990 Roma - Juventus 3:2 (2:0)
Nápoles - Milan 1:3 (0:1)
Final
28.02.1990 20:30 Juventus - Milan 0:0 (0:0)
25.04.1990 16:00 Milan - Juventus 0:1 (0:1)