Primera ronda
28.05.2019 19:00 12 de Octubre de Paso Yobái - Sportivo Iteño 0:3
21:00 Humaitá - Guaireña FC 1:4
29.05.2019 19:00 Cristóbal Colón de Ñemby - Deportivo Caaguazú 3:0
21:00 Sport Colombia - Ovetense FC 1:5
30.05.2019 22:00 Sol de América de Santa María - Puerto Diana 16:3
31.05.2019 00:15 12 de Octubre de Santo Domingo - 12 de Octubre de Itauguá 0:3
04.06.2019 20:00 Oriental - Sportivo San Juan 2:3 pn.
22:15 Silvio Pettirossi - 2 de Mayo 0:1
06.06.2019 23:00 Tacuary - Resistencia SC 3:0
07.06.2019 01:15 Atlético Juventud - Sportivo Trinidense 1:0
11.06.2019 18:00 19 de Marzo - General Caballero CG 2:3 pn.
20:00 Atlético Colegiales - Athletic FBC 2:0
12.06.2019 18:00 Nueva Estrella - 3 de Febrero 1:9
21:00 Independiente de Nanawa - Club Rubio Ñu 0:4
13.06.2019 22:00 1º de Marzo de Pilar - Atyrá FC 1:2
14.06.2019 01:15 3 de Mayo - R.I. 3 Corrales 1:3
09.07.2019 23:15 Cristóbal Colón JAS - Fernando de la Mora 1:2
10.07.2019 01:45 Sportivo Limpeño - Club Olimpia 0:4
19:00 Sport Valenzolano - General Caballero DJLM 0:3
21:00 San Antonio - Libertad 2:8
11.07.2019 23:15 3 de Febrero FBC - Club Nacional 0:3
12.07.2019 01:45 16 de Agosto - San Lorenzo 0:6
16.07.2019 23:15 Presidente Hayes - River Plate 1:2
17.07.2019 01:45 1° de Marzo de Fernando de la Mora - Sportivo Luqueño 0:3
23:15 Porvenir FC - Sol de América 1:4
18.07.2019 01:45 Atlántida SC - Cerro Porteño 0:3
23:15 Sport Santo Domingo - General Díaz 0:5
19.07.2019 01:45 Sud América - Deportivo Santaní 0:5
24.07.2019 00:30 Deportivo Recoleta - Guaraní 1:3 (0:2)
22:00 Aquidabán - Deportivo Capiatá 1:8
25.07.2019 22:15 Sportivo Ameliano - Fulgencio Yegros 3:0
26.07.2019 00:30 Atlético Tembetary - Independiente CG 2:0
Segunda ronda
08.08.2019 00:30 Cerro Porteño - 2 de Mayo 3:4 pn.
21:00 Club Olimpia - Atlético Colegiales 3:0
13.08.2019 20:00 Guaireña FC - General Díaz 1:0
22:15 Cristóbal Colón de Ñemby - San Lorenzo 6:5 pn.
14.08.2019 00:30 12 de Octubre de Itauguá - Ovetense FC 0:1
18:45 Atlético Juventud - Sol de América de Santa María 1:4 (1:0, 1:1) pn.
21:00 General Caballero DJLM - Guaraní 0:1
15.08.2019 22:15 Atlético Tembetary - Libertad 1:2
16.08.2019 00:30 Sol de América - General Caballero CG 4:1
20.08.2019 22:15 Deportivo Santaní - Sportivo Ameliano 2:1
21.08.2019 00:30 Sportivo Luqueño - Club Rubio Ñu 1:0
22:15 R.I. 3 Corrales - Club Nacional 2:3
22.08.2019 18:45 Tacuary - Fernando de la Mora 0:3
21:00 Sportivo Iteño - Atyrá FC 1:2
28.08.2019 22:00 3 de Febrero - River Plate 1:2
03.09.2019 23:00 Deportivo Capiatá - Sportivo San Juan 5:1
Octavos de final
10.09.2019 22:30 2 de Mayo - Guaireña FC 3:4 pn.
11.09.2019 00:45 Sportivo Luqueño - Club Nacional 2:0
22:30 Libertad - Fernando de la Mora 3:2
12.09.2019 00:45 Club Olimpia - Cristóbal Colón de Ñemby 4:5 pn.
13.09.2019 00:45 Ovetense FC - Deportivo Capiatá 0:1
17.09.2019 22:30 Deportivo Santaní - River Plate 1:0
19.09.2019 00:45 Guaraní - Sol de América de Santa María 5:0
20.09.2019 00:45 Atyrá FC - Sol de América 0:2
Cuartos de final
09.10.2019 21:30 Guaireña FC - Sol de América 1:3 pn.
11.10.2019 02:00 Libertad - Sportivo Luqueño 1:0
16.10.2019 22:45 Cristóbal Colón de Ñemby - Deportivo Capiatá 1:3
17.10.2019 01:00 Guaraní - Deportivo Santaní 2:1
Semifinales
05.11.2019 23:30 Sol de América - Libertad 1:4
06.11.2019 23:30 Deportivo Capiatá - Guaraní 1:5
Partido por el tercer puesto
05.12.2019 23:00 Sol de América - Deportivo Capiatá 5:6 (0:0, 0:0) pn.
Final
04.12.2019 23:00 Libertad - Guaraní 3:0 (1:0)