Plan de juego

Fecha		Ronda	Partido	Partido	Res.	Espectadores
03.01.2009		Tercera ronda	Middlesbrough - Barrow AFC	MID - BAR	2:1	25.132
10.01.2009		21. Jornada	Middlesbrough - Sunderland	MID - SUN	1:1	29.310
31.01.2009		24. Jornada	Middlesbrough - Blackburn	MID - BLA	0:0	24.303
21.02.2009		26. Jornada	Middlesbrough - Wigan	MID - WIG	0:0	24.020
25.02.2009		Octavos de final	Middlesbrough - West Ham	MID - WHU	2:0	15.602
28.02.2009		27. Jornada	Middlesbrough - Liverpool	MID - LIV	2:0	33.724
14.03.2009		29. Jornada	Middlesbrough - Portsmouth	MID - POR	1:1	24.281
11.04.2009		32. Jornada	Middlesbrough - Hull City	MID - HUL	3:1	32.255
18.04.2009		33. Jornada	Middlesbrough - Fulham	MID - FUL	0:0	30.389
02.05.2009		35. Jornada	Middlesbrough - Man Utd	MID - MUN	0:2	33.767
16.05.2009		37. Jornada	Middlesbrough - Aston Villa	MID - AVL	1:1	27.261
07.08.2009		1. Jornada	Middlesbrough - Sheffield Utd	MID - SHE	0:0	23.541
22.08.2009		4. Jornada	Middlesbrough - Doncaster	MID - DON	2:0	22.041
12.09.2009		6. Jornada	Middlesbrough - Ipswich	MID - IPS	3:1	19.742
19.09.2009		8. Jornada	Middlesbrough - West Brom	MID - WBA	0:5	22.725
29.09.2009		10. Jornada	Middlesbrough - Leicester	MID - LEI	0:1	18.577
17.10.2009		12. Jornada	Middlesbrough - Watford	MID - WAT	0:1	18.957
20.10.2009		13. Jornada	Middlesbrough - Derby	MID - DER	2:0	17.459
31.10.2009		15. Jornada	Middlesbrough - Plymouth	MID - PLY	0:1	21.141
21.11.2009		17. Jornada	Middlesbrough - Nott'm Forest	MID - NOT	1:1	22.710
08.12.2009		20. Jornada	Middlesbrough - Blackpool	MID - Bla	0:3	18.089
13.12.2009		21. Jornada	Middlesbrough - Cardiff	MID - CAR	0:1	17.232
26.12.2009		23. Jornada	Middlesbrough - Scunthorpe Utd	MID - SCU	3:0	20.647