Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 30.01.2019 |  | Cuarta Ronda | Cowdenbeath FC - Rangers FC | - RAN | 1:3 | 4.116 |
| 13.07.2019 |  | Grupo A | Cowdenbeath FC - East Fife | - Eas | 2:0 | 469 |
| 16.07.2019 | | Grupo A | Cowdenbeath FC - Hearts FC | - HEA | 0:2 | 2.311 |
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