Plan de juego
| Fecha | Ronda | Partido | Partido | Res. | Espectadores | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 19.01.2019 |  | Cuarta Ronda | East Fife - Morton | Eas - Mor | 2:1 | 903 |
| 09.02.2019 | | Octavos de final | East Fife - Partick Thistle | Eas - PT | 0:1 | 1.724 |
| 20.07.2019 |  | Grupo A | East Fife - Stenhousemuir | Eas - Ste | 2:0 | 308 |
| 27.07.2019 | | Grupo A | East Fife - Hearts FC | Eas - HEA | 7:6 | 1.998 |
| 18.08.2019 | | Octavos de final | East Fife - Rangers FC | Eas - RAN | 0:3 | 1.991 |