1. Jornada | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
3. Jornada | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
4. Jornada | 28.09.2008 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 | ||||
5. Jornada | 07.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
8. Jornada | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
9. Jornada | 22.11.2008 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
12. Jornada | 21.12.2008 | Oporto | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
13. Jornada | 04.01.2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
14. Jornada | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
18. Jornada | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
25. Jornada | 19.04.2009 | CS Marítimo | - | Os Belenenses | 1:1 |