1. Jornada | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
2. Jornada | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
3. Jornada | 21.09.2008 | Académica de Coimbra | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
4. Jornada | 27.09.2008 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
5. Jornada | 07.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
13. Jornada | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
14. Jornada | 11.01.2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 |