1. Jornada | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
2. Jornada | 31.08.2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
5. Jornada | 04.10.2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
7. Jornada | 01.11.2008 | Naval 1° de Maio | - | Oporto | 1:0 | ||||
8. Jornada | 16.11.2008 | Paços de Ferreira | - | Naval 1° de Maio | 2:1 | ||||
9. Jornada | 22.11.2008 | Naval 1° de Maio | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
10. Jornada | 28.11.2008 | Leixões SC | - | Naval 1° de Maio | 1:1 | ||||
18. Jornada | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
20. Jornada | 01.03.2009 | Os Belenenses | - | Naval 1° de Maio | 1:2 | ||||
23. Jornada | 05.04.2009 | Naval 1° de Maio | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
30. Jornada | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |