1. Jornada 07.08.1999 Middlesbrough - Bradford City 0:1
2. Jornada 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough 2:3 Gol
3. Jornada 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough 1:3 Gol Tarjeta amarilla
4. Jornada 21.08.1999 Middlesbrough - Liverpool 1:0
5. Jornada 24.08.1999 Middlesbrough - Leicester City 0:3 Tarjeta amarilla
7. Jornada 11.09.1999 Middlesbrough - Southampton 3:2
8. Jornada 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough 2:0 Tarjeta amarilla
9. Jornada 25.09.1999 Middlesbrough - Chelsea 0:1 Tarjeta amarilla
10. Jornada 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough 2:1
11. Jornada 17.10.1999 Middlesbrough - West Ham United 2:0
12. Jornada 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough 1:3 Tarjeta amarilla
13. Jornada 30.10.1999 Middlesbrough - Everton 2:1 Gol
14. Jornada 06.11.1999 Middlesbrough - Sunderland 1:1
16. Jornada 27.11.1999 Middlesbrough - Wimbledon FC 0:0
17. Jornada 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough 1:1
18. Jornada 18.12.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 2:1 Gol
21. Jornada 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough 1:0 Doble amarilla
24. Jornada 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough 2:1
20. Jornada 19.02.2000 Middlesbrough - Coventry City 2:0
26. Jornada 26.02.2000 Middlesbrough - Leeds United 0:0 Tarjeta amarilla
27. Jornada 04.03.2000 Southampton - Middlesbrough 1:1 Tarjeta amarilla
28. Jornada 12.03.2000 Middlesbrough - Arsenal 2:1
29. Jornada 18.03.2000 Sunderland - Middlesbrough 1:1 Gol
30. Jornada 25.03.2000 Middlesbrough - Sheffield Wednesday 1:0
31. Jornada 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 2:3
32. Jornada 10.04.2000 Middlesbrough - Manchester United 3:4 Tarjeta amarilla
33. Jornada 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough 2:1 Gol
34. Jornada 22.04.2000 Chelsea - Middlesbrough 1:1
35. Jornada 02.05.2000 Middlesbrough - Newcastle United 2:2 Tarjeta amarilla