Segunda ronda | 15.09.1998 | Brentford FC | - | Tottenham Hotspur | 2:3 | ||||
Segunda ronda | 23.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Brentford FC | 3:2 | ||||
Tercera ronda | 27.10.1998 | Northampton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
Octavos de final | 10.11.1998 | Liverpool | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
Cuartos de final | 02.12.1998 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 |