2. Jornada 05.09.1908 Middlesbrough - Bradford City 1:0
3. Jornada 12.09.1908 Manchester United - Middlesbrough 6:3
4. Jornada 19.09.1908 Middlesbrough - Everton 2:3
5. Jornada 26.09.1908 Leicester Fosse - Middlesbrough 1:1
6. Jornada 03.10.1908 Middlesbrough - Arsenal 1:1
12. Jornada 14.11.1908 Manchester City - Middlesbrough 0:0
13. Jornada 21.11.1908 Middlesbrough - Liverpool 1:0
14. Jornada 28.11.1908 Bury FC - Middlesbrough 2:1
15. Jornada 05.12.1908 Middlesbrough - Sheffield United 1:2
16. Jornada 12.12.1908 Aston Villa - Middlesbrough 0:3
17. Jornada 19.12.1908 Middlesbrough - Nottingham Forest 4:0
33. Jornada 25.12.1908 Blackburn Rovers - Middlesbrough 0:0
36. Jornada 26.12.1908 Sunderland - Middlesbrough 2:0
18. Jornada 01.01.1909 Middlesbrough - Chelsea 1:4
20. Jornada 02.01.1909 Bradford City - Middlesbrough 0:2 Gol
21. Jornada 09.01.1909 Middlesbrough - Manchester United 5:0
22. Jornada 23.01.1909 Everton - Middlesbrough 1:1
23. Jornada 30.01.1909 Middlesbrough - Leicester Fosse 6:2
25. Jornada 13.02.1909 Middlesbrough - Notts County 1:2 Gol
27. Jornada 27.02.1909 Middlesbrough - Bristol City 4:0
28. Jornada 06.03.1909 Preston North End - Middlesbrough 1:1
30. Jornada 20.03.1909 Middlesbrough - Manchester City 3:0
31. Jornada 27.03.1909 Liverpool - Middlesbrough 1:2
19. Jornada 09.04.1909 Chelsea - Middlesbrough 3:0
34. Jornada 10.04.1909 Sheffield United - Middlesbrough 2:0
35. Jornada 12.04.1909 Middlesbrough - Blackburn Rovers 1:0
37. Jornada 17.04.1909 Middlesbrough - Aston Villa 1:0
38. Jornada 24.04.1909 Nottingham Forest - Middlesbrough 4:1

Fred Pentland

Fred Pentland
Frederick Beaconsfield Pentland
 
Fecha de nacimiento: 29.07.1883 † 16.03.1962
Lugar de nacimiento: Wolverhampton, Inglaterra Inglaterra
Nacionalidad: Inglaterra Inglaterra