5. Jornada | 06.10.2008 | Leixões SC | - | Benfica | 1:1 | ||||
7. Jornada | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 1:2 | ||||
8. Jornada | 16.11.2008 | Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
9. Jornada | 23.11.2008 | Académica de Coimbra | - | Benfica | 0:2 | ||||
11. Jornada | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:6 | ||||
13. Jornada | 04.01.2009 | CD Trofense | - | Benfica | 2:0 | ||||
16. Jornada | 31.01.2009 | Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 |