6. Jornada | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
9. Jornada | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
10. Jornada | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
11. Jornada | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
12. Jornada | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
13. Jornada | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
16. Jornada | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |