Segunda ronda | 13.10.1999 | Ternana Calcio | - | AC Perugia | 1:2 | ![]() |
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Segunda ronda | 27.10.1999 | AC Perugia | - | Ternana Calcio | 1:1 | ||||
Octavos de final | 01.12.1999 | AC Perugia | - | Fiorentina | 1:0 | ||||
Octavos de final | 15.12.1999 | Fiorentina | - | AC Perugia | 2:0 |