1. Jornada 15.08.1998 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 3:1
2. Jornada 22.08.1998 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:3
16. Jornada 05.12.1998 Tottenham Hotspur - Liverpool 2:1
17. Jornada 12.12.1998 Tottenham Hotspur - Manchester United 2:2
18. Jornada 19.12.1998 Chelsea - Tottenham Hotspur 2:0
19. Jornada 26.12.1998 Coventry City - Tottenham Hotspur 1:1
20. Jornada 28.12.1998 Tottenham Hotspur - Everton 4:1
21. Jornada 09.01.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 0:0
22. Jornada 16.01.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 0:0
23. Jornada 30.01.1999 Blackburn Rovers - Tottenham Hotspur 1:1
24. Jornada 06.02.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 0:0
26. Jornada 20.02.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 0:0
27. Jornada 27.02.1999 Tottenham Hotspur - Derby County 1:1
25. Jornada 02.03.1999 Tottenham Hotspur - Southampton 3:0
28. Jornada 10.03.1999 Leeds United - Tottenham Hotspur 2:0
29. Jornada 13.03.1999 Tottenham Hotspur - Aston Villa 1:0
31. Jornada 03.04.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 0:2
32. Jornada 05.04.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 1:1
34. Jornada 17.04.1999 Nottingham Forest - Tottenham Hotspur 0:1
30. Jornada 20.04.1999 Charlton Athletic - Tottenham Hotspur 1:4
35. Jornada 24.04.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 1:2
36. Jornada 01.05.1999 Liverpool - Tottenham Hotspur 3:2 Tarjeta amarilla
33. Jornada 05.05.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal 1:3
37. Jornada 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea 2:2
38. Jornada 16.05.1999 Manchester United - Tottenham Hotspur 2:1