1. Jornada 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
3. Jornada 21.08.1999 Grimsby Town - Fulham FC 1:1 Gol
4. Jornada 27.08.1999 Crewe Alexandra - Grimsby Town 1:1
5. Jornada 30.08.1999 Grimsby Town - Swindon Town 1:0
6. Jornada 05.09.1999 Port Vale FC - Grimsby Town 3:1
7. Jornada 11.09.1999 Grimsby Town - Walsall FC 1:0
9. Jornada 25.09.1999 Portsmouth FC - Grimsby Town 1:2
13. Jornada 19.10.1999 Tranmere Rovers - Grimsby Town 3:2
15. Jornada 26.10.1999 Grimsby Town - Portsmouth FC 1:0
16. Jornada 30.10.1999 Ipswich Town - Grimsby Town 2:0
20. Jornada 23.11.1999 Grimsby Town - Queens Park Rangers 2:1
21. Jornada 28.11.1999 Grimsby Town - Norwich City 2:1
11. Jornada 14.12.1999 Grimsby Town - West Bromwich Albion 1:1
25. Jornada 28.12.1999 Manchester City - Grimsby Town 2:1
27. Jornada 15.01.2000 Grimsby Town - Nottingham Forest 4:3
28. Jornada 22.01.2000 Fulham FC - Grimsby Town 0:1
29. Jornada 29.01.2000 Grimsby Town - Crewe Alexandra 1:1
30. Jornada 05.02.2000 Swindon Town - Grimsby Town 0:1
31. Jornada 12.02.2000 Grimsby Town - Port Vale FC 2:0
33. Jornada 26.02.2000 Grimsby Town - Crystal Palace 1:0 Tarjeta amarilla
34. Jornada 04.03.2000 Walsall FC - Grimsby Town 1:0
35. Jornada 07.03.2000 Grimsby Town - Wolverhampton Wanderers 1:0
36. Jornada 11.03.2000 Queens Park Rangers - Grimsby Town 1:0
37. Jornada 18.03.2000 Grimsby Town - Bolton Wanderers 0:1
38. Jornada 22.03.2000 Charlton Athletic - Grimsby Town 4:0
39. Jornada 27.03.2000 Barnsley FC - Grimsby Town 3:0
41. Jornada 08.04.2000 Sheffield United - Grimsby Town 0:0
43. Jornada 22.04.2000 Grimsby Town - Blackburn Rovers 0:0
44. Jornada 24.04.2000 West Bromwich Albion - Grimsby Town 2:1 Gol
45. Jornada 29.04.2000 Grimsby Town - Tranmere Rovers 1:2
46. Jornada 07.05.2000 Birmingham City - Grimsby Town 0:0