2. Jornada | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Jornada | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Jornada | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
8. Jornada | 24.10.1999 | SC Salgueiros | - | Gil Vicente | 1:2 | ||||
9. Jornada | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
10. Jornada | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
12. Jornada | 28.11.1999 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
13. Jornada | 05.12.1999 | Rio Ave FC | - | Gil Vicente | 3:1 | ||||
15. Jornada | 19.12.1999 | FC Alverca | - | Gil Vicente | 4:2 | ||||
20. Jornada | 06.02.2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
21. Jornada | 13.02.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
22. Jornada | 20.02.2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
26. Jornada | 19.03.2000 | CD Santa Clara | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
30. Jornada | 16.04.2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Jornada | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
34. Jornada | 14.05.2000 | Gil Vicente | - | Oporto | 2:1 |