1. Jornada | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | Benfica | 1:1 | ||||
2. Jornada | 29.08.1999 | Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
3. Jornada | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | Benfica | 0:3 | ||||
4. Jornada | 20.09.1999 | Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
8. Jornada | 24.10.1999 | Benfica | - | Boavista | 1:1 | ||||
12. Jornada | 29.11.1999 | Benfica | - | Campomaiorense | 2:0 | ||||
15. Jornada | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 2:1 |