1. Jornada 07.08.1999 Tranmere Rovers - Bolton Wanderers 0:0
2. Jornada 14.08.1999 Bolton Wanderers - Queens Park Rangers 2:1
3. Jornada 21.08.1999 Ipswich Town - Bolton Wanderers 1:0
4. Jornada 28.08.1999 Bolton Wanderers - Manchester City 0:1
6. Jornada 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Jornada 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1 Doble amarilla
8. Jornada 18.09.1999 Bolton Wanderers - Barnsley FC 2:2
11. Jornada 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
14. Jornada 24.10.1999 Norwich City - Bolton Wanderers 2:1
15. Jornada 27.10.1999 Nottingham Forest - Bolton Wanderers 1:1 Tarjeta amarilla
16. Jornada 30.10.1999 Bolton Wanderers - Swindon Town 2:0
17. Jornada 06.11.1999 Bolton Wanderers - Crystal Palace 2:0
18. Jornada 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2
19. Jornada 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Jornada 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1 Tarjeta amarilla
21. Jornada 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Jornada 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3
23. Jornada 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
25. Jornada 28.12.1999 Bolton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
26. Jornada 03.01.2000 Walsall FC - Bolton Wanderers 2:0
27. Jornada 15.01.2000 Queens Park Rangers - Bolton Wanderers 0:1
28. Jornada 22.01.2000 Bolton Wanderers - Ipswich Town 1:1
30. Jornada 05.02.2000 Bolton Wanderers - Blackburn Rovers 3:1
24. Jornada 08.02.2000 Port Vale FC - Bolton Wanderers 0:1
32. Jornada 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0
33. Jornada 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1
35. Jornada 07.03.2000 Crystal Palace - Bolton Wanderers 0:0 Doble amarilla
36. Jornada 11.03.2000 Bolton Wanderers - Fulham FC 3:1
40. Jornada 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0
37. Jornada 18.03.2000 Grimsby Town - Bolton Wanderers 0:1
29. Jornada 05.04.2000 Manchester City - Bolton Wanderers 2:0
41. Jornada 08.04.2000 Bolton Wanderers - Walsall FC 4:3
42. Jornada 15.04.2000 West Bromwich Albion - Bolton Wanderers 4:4
43. Jornada 22.04.2000 Huddersfield Town - Bolton Wanderers 0:3 Gol
45. Jornada 29.04.2000 Crewe Alexandra - Bolton Wanderers 1:3
44. Jornada 03.05.2000 Bolton Wanderers - Wolverhampton Wanderers 2:1 Tarjeta amarilla
46. Jornada 07.05.2000 Bolton Wanderers - Norwich City 1:0