1. Jornada | 20.08.1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
2. Jornada | 27.08.1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
3. Jornada | 12.09.1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
4. Jornada | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Jornada | 26.09.1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 |