4. Jornada | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:2 | ||||
6. Jornada | 25.09.1999 | PSV | - | Willem II | 6:1 | ||||
7. Jornada | 02.10.1999 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | ||||
8. Jornada | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV | 1:6 | ||||
9. Jornada | 17.10.1999 | PSV | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
10. Jornada | 23.10.1999 | PSV | - | FC Twente | 2:2 |