1. Jornada 15.08.1998 Coventry City - Chelsea 2:1 Tarjeta amarilla
2. Jornada 22.08.1998 Chelsea - Newcastle United 1:1
4. Jornada 09.09.1998 Chelsea - Arsenal 0:0
6. Jornada 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea 3:4
7. Jornada 26.09.1998 Chelsea - Middlesbrough 2:0 Tarjeta amarilla
8. Jornada 04.10.1998 Liverpool - Chelsea 1:1
9. Jornada 17.10.1998 Chelsea - Charlton Athletic 2:1 Tarjeta amarilla
10. Jornada 25.10.1998 Leeds United - Chelsea 0:0 Tarjeta amarilla
12. Jornada 08.11.1998 West Ham United - Chelsea 1:1
13. Jornada 14.11.1998 Chelsea - Wimbledon FC 3:0
14. Jornada 21.11.1998 Leicester City - Chelsea 2:4
15. Jornada 28.11.1998 Chelsea - Sheffield Wednesday 1:1
16. Jornada 05.12.1998 Everton - Chelsea 0:0
11. Jornada 09.12.1998 Chelsea - Aston Villa 2:1 Tarjeta amarilla
3. Jornada 16.12.1998 Manchester United - Chelsea 1:1 Tarjeta amarilla
20. Jornada 29.12.1998 Chelsea - Manchester United 0:0 Tarjeta amarilla
21. Jornada 09.01.1999 Newcastle United - Chelsea 0:1
22. Jornada 16.01.1999 Chelsea - Coventry City 2:1 Gol
23. Jornada 31.01.1999 Arsenal - Chelsea 1:0
24. Jornada 06.02.1999 Chelsea - Southampton 1:0 Tarjeta amarilla
25. Jornada 17.02.1999 Chelsea - Blackburn Rovers 1:1
27. Jornada 27.02.1999 Chelsea - Liverpool 2:1
29. Jornada 13.03.1999 Chelsea - West Ham United 0:1
31. Jornada 03.04.1999 Charlton Athletic - Chelsea 0:1 Gol
33. Jornada 11.04.1999 Wimbledon FC - Chelsea 1:2
28. Jornada 14.04.1999 Middlesbrough - Chelsea 0:0
34. Jornada 18.04.1999 Chelsea - Leicester City 2:2
32. Jornada 05.05.1999 Chelsea - Leeds United 1:0
37. Jornada 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea 2:2 Tarjeta amarilla
38. Jornada 16.05.1999 Chelsea - Derby County 2:1