Grupo A | 18.09.2008 | Marathón | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
Grupo A | 08.10.2008 | Cruz Azul | - | Marathón | 1:1 | ||||
Grupo A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
Grupo A | 30.10.2008 | Deportivo Saprissa | - | Cruz Azul | 1:0 | ||||
Cuartos de final | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
Semifinales | 18.03.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
Semifinales | 08.04.2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 pn. |