1. Jornada | 22.08.1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Jornada | 29.08.1999 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
3. Jornada | 12.09.1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
4. Jornada | 19.09.1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Jornada | 25.09.1999 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
6. Jornada | 03.10.1999 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
7. Jornada | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | Benfica | 0:2 | ||||
10. Jornada | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 | ||||
11. Jornada | 21.11.1999 | Gil Vicente | - | SC Farense | 4:0 | ||||
18. Jornada | 22.01.2000 | Campomaiorense | - | Gil Vicente | 0:0 | ||||
21. Jornada | 13.02.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
28. Jornada | 03.04.2000 | SC Farense | - | Gil Vicente | 0:3 | ||||
29. Jornada | 09.04.2000 | Gil Vicente | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
30. Jornada | 16.04.2000 | Gil Vicente | - | Rio Ave FC | 4:0 | ||||
31. Jornada | 22.04.2000 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
33. Jornada | 07.05.2000 | Sporting Braga | - | Gil Vicente | 0:0 |