4. Jornada 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough 0:1
5. Jornada 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough 0:3
6. Jornada 19.09.1998 Middlesbrough - Everton 2:2 Tarjeta amarilla
7. Jornada 26.09.1998 Chelsea - Middlesbrough 2:0
8. Jornada 03.10.1998 Middlesbrough - Sheffield Wednesday 4:0
9. Jornada 17.10.1998 Middlesbrough - Blackburn Rovers 2:1
10. Jornada 24.10.1998 Wimbledon FC - Middlesbrough 2:2
11. Jornada 01.11.1998 Middlesbrough - Nottingham Forest 1:1
12. Jornada 07.11.1998 Southampton - Middlesbrough 3:3
13. Jornada 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough 1:1
14. Jornada 21.11.1998 Middlesbrough - Coventry City 2:0
15. Jornada 29.11.1998 Arsenal - Middlesbrough 1:1
16. Jornada 06.12.1998 Middlesbrough - Newcastle United 2:2 Tarjeta amarilla
17. Jornada 12.12.1998 Middlesbrough - West Ham United 1:0
18. Jornada 19.12.1998 Manchester United - Middlesbrough 2:3
19. Jornada 26.12.1998 Middlesbrough - Liverpool 1:3
20. Jornada 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough 2:1
22. Jornada 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough 2:0
24. Jornada 06.02.1999 Liverpool - Middlesbrough 3:1
25. Jornada 17.02.1999 Everton - Middlesbrough 5:0
26. Jornada 20.02.1999 Middlesbrough - Tottenham Hotspur 0:0
27. Jornada 27.02.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough 3:1
29. Jornada 14.03.1999 Middlesbrough - Southampton 3:0 Gol
30. Jornada 20.03.1999 Nottingham Forest - Middlesbrough 1:2 Tarjeta amarilla
32. Jornada 05.04.1999 Middlesbrough - Wimbledon FC 3:1
34. Jornada 17.04.1999 Coventry City - Middlesbrough 1:2
35. Jornada 24.04.1999 Middlesbrough - Arsenal 1:6
36. Jornada 01.05.1999 Newcastle United - Middlesbrough 1:1
37. Jornada 09.05.1999 Middlesbrough - Manchester United 0:1
38. Jornada 16.05.1999 West Ham United - Middlesbrough 4:0 Tarjeta amarilla