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| 16.08.2008 | 20:00 | UC AlbinoLeffe | - | Pescara Calcio | 6:5 pn. | |
| 20:30 | Parma FC | - | Portogruaro Summaga | 3:2 pró. | ||
| 20:45 | AS Bari | - | Bassano Virtus | 2:0 | ||
| 17.08.2008 | 17:00 | SS Barletta Calcio | - | Sassuolo | 1:3 | |
| 18:00 | Piacenza Calcio | - | Calcio Padova | 0:1 | ||
| 20:30 | AC Mantova | - | Gallipoli | 1:0 | ||
| 20:30 | Pisa Calcio | - | AS Cittadella | 1:2 | ||
| 20:30 | Empoli | - | AC Ancona | 2:0 | ||
| 20:30 | US Grosseto FC | - | Cavese | 4:2 | ||
| 20:30 | Treviso FBC | - | Benevento Calcio | 6:7 pn. | ||
| 20:30 | Brescia Calcio | - | Foligno Calcio | 2:1 | ||
| 20:30 | AC Pro Sesto | - | Modena FC | 0:1 | ||
| 20:45 | Rimini Calcio | - | Ravenna Calcio | 2:4 pn. | ||
| 20:45 | Vicenza Calcio | - | AC Monza Brianza | 3:0 | ||
| 20:45 | Ascoli Calcio | - | Perugia Calcio | 3:1 | ||
| 20:45 | US Triestina | - | Sorrento Calcio | 2:1 | ||
| 20:45 | Frosinone | - | FC Crotone | 0:2 | ||
| 20:45 | AS Livorno | - | Novara Calcio | 3:0 | ||
| 21:00 | US Salernitana 1919 | - | AC Cesena | 3:1 | ||
| 20.08.2008 | 20:30 | US Avellino | - | AC Reggiana | 0:1 |
