| Old Road FC | Temporada 2022/2023 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2021/2022 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2020/2021 | 3 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2019/2020 | 4 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2018/2019 | 3 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2017/2018 | 3 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2016/2017 | 3 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2015/2016 | 3 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2014/2015 | 2 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2013/2014 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2010/2011 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2009/2010 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2008/2009 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2007/2008 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
| Old Road FC | Temporada 2006/2007 | 1 Jugadores/Cuerpo técnico |
Antigua y Barbuda