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| I | Ethnikos Assias | - | ASIL Lysi | 0:0 | ||
| V | ASIL Lysi | - | Ethnikos Assias | 0:2 | ||
| I: 23.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: Ethnikos Assias | ||||
| I | Ermis Aradippou | - | APEP Pitsilias | 1:1 | ||
| V | APEP Pitsilias | - | Ermis Aradippou | 2:2 pró. | ||
| I: 23.09.2008 15:00 | V: 05.10.2008 15:00 | Campeones: Ermis Aradippou | ||||
| I | PAEEK | - | Atromitos Yeroskipou | 0:2 | ||
| V | Atromitos Yeroskipou | - | PAEEK | 0:0 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: Atromitos Yeroskipou | ||||
| I | Onisilos Sotiras | - | ENTHOI Lakatamia | 0:1 | ||
| V | ENTHOI Lakatamia | - | Onisilos Sotiras | 1:1 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: ENTHOI Lakatamia | ||||
| I | Nea Salamina | - | Doxa Katokopias | 1:3 | ||
| V | Doxa Katokopias | - | Nea Salamina | 1:1 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: Doxa Katokopias | ||||
| I | MEAP Nisou | - | AEK Larnaca | 0:1 | ||
| V | AEK Larnaca | - | MEAP Nisou | 3:0 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: AEK Larnaca | ||||
| I | Chalkanoras Idaliou | - | Enosis Neon Paralimni | 2:3 | ||
| V | Enosis Neon Paralimni | - | Chalkanoras Idaliou | 0:0 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: Enosis Neon Paralimni | ||||
| I | Aris Limassol | - | AE Paphos | 1:1 | ||
| V | AE Paphos | - | Aris Limassol | 1:0 | ||
| I: 24.09.2008 15:00 | V: 05.10.2008 15:00 | Campeones: AE Paphos | ||||
| I | Olympiacos Nikosia | - | AEL Limassol | 0:3 | ||
| V | AEL Limassol | - | Olympiacos Nikosia | 3:2 | ||
| I: 24.09.2008 18:00 | V: 04.10.2008 15:00 | Campeones: AEL Limassol | ||||
| I | AO Agia Napa | - | Ethnikos Achna | 2:2 | ||
| V | Ethnikos Achna | - | AO Agia Napa | 3:0 | ||
| I: 01.10.2008 15:00 | V: 05.10.2008 15:00 | Campeones: Ethnikos Achna | ||||
| I | Omonia Aradippou | - | APOP Kinyras | 0:2 | ||
| V | APOP Kinyras | - | Omonia Aradippou | 1:2 | ||
| I: 01.10.2008 15:00 | V: 05.10.2008 15:00 | Campeones: APOP Kinyras | ||||
| I | Dighenis Morphou | - | Alki Larnaca | 3:3 | ||
| V | Alki Larnaca | - | Dighenis Morphou | 1:2 | ||
| I: 01.10.2008 15:00 | V: 05.10.2008 18:00 | Campeones: Dighenis Morphou | ||||
