| 3. Jornada | 07.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 4. Jornada | 13.08.2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 21.08.2023 | Puntarenas FC | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 28.08.2023 | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 2:3 | ||||
| 19. Jornada | 09.11.2023 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 15. Jornada | 15.11.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 23.11.2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 |  |
Costa Rica