| 6. Jornada | 24.09.1999 | Bayern Múnich | - | Stuttgart | 0:1 | ||||
| 9. Jornada | 23.10.1999 | Hertha | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 06.11.1999 | Wolfsburgo | - | Stuttgart | 0:2 |  |
|||
| 12. Jornada | 20.11.1999 | Stuttgart | - | SSV Ulm 1846 | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 26.11.1999 | SC Freiburg | - | Stuttgart | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 04.12.1999 | Stuttgart | - | TSV 1860 München | 1:3 | ||||
| 15. Jornada | 11.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.12.1999 | Arminia Bielefeld | - | Stuttgart | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 19.02.2000 | Stuttgart | - | SpVgg Unterhaching | 0:2 | ||||
| 25. Jornada | 18.03.2000 | Schalke | - | Stuttgart | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 02.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Stuttgart | 1:2 | ||||
| 28. Jornada | 08.04.2000 | Stuttgart | - | Wolfsburgo | 2:5 | ||||
| 29. Jornada | 11.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Stuttgart | 1:1 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | TSV 1860 München | - | Stuttgart | 1:1 | |
|||
| 32. Jornada | 29.04.2000 | Stuttgart | - | Borussia Dortmund | 1:2 | ||||
| 34. Jornada | 20.05.2000 | Stuttgart | - | Arminia Bielefeld | 3:3 |
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