| 1. Jornada | 31.07.1999 | Quelle Fürth | - | Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 08.08.1999 | Stuttgart II | - | SC Pfullendorf | 1:1 |  |
|||
| 3. Jornada | 14.08.1999 | Darmstadt | - | Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 22.08.1999 | Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.08.1999 | Karlsruher SC II | - | Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 31.08.1999 | Stuttgart II | - | TSV 1860 München II | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 04.09.1999 | Augsburgo | - | Stuttgart II | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 12.09.1999 | Stuttgart II | - | Borussia Fulda | 2:2 | |
|||
| 20. Jornada | 27.02.2000 | Stuttgart II | - | Darmstadt | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 26.03.2000 | Stuttgart II | - | Augsburgo | 0:0 |  |
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