| Segunda etapa | 24.09.1991 | Middlesbrough | - | Bournemouth | 1:1 | ||||
| Segunda etapa | 08.10.1991 | Bournemouth | - | Middlesbrough | 1:2 pró. | ||||
| Tercera ronda | 29.10.1991 | Middlesbrough | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 03.12.1991 | Middlesbrough | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 08.01.1992 | Peterborough United | - | Middlesbrough | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 12.02.1992 | Middlesbrough | - | Peterborough United | 1:0 | ||||
| Semifinales | 04.03.1992 | Middlesbrough | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| Semifinales | 11.03.1992 | Manchester United | - | Middlesbrough | 2:1 pró. |
Inglaterra