| 11. Jornada | 23.04.2023 | Colo-Colo | - | Palestino | 3:1 | ||||
| 14. Jornada | 14.05.2023 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 19.05.2023 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 15.07.2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 26.07.2023 | Ñublense | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 29.07.2023 | Colo-Colo | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 06.08.2023 | Everton | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 12.08.2023 | Coquimbo Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 02.09.2023 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 15.09.2023 | Colo-Colo | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 23.09.2023 | Colo-Colo | - | Cobresal | 6:0 | ||||
| 25. Jornada | 01.10.2023 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 08.10.2023 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 07.11.2023 | CD Magallanes | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 12.11.2023 | Colo-Colo | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 26.11.2023 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 03.12.2023 | Colo-Colo | - | Unión Española | 0:2 |  |
Uruguay