| 1. Jornada | 12.07.2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 |  |
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| 2. Jornada | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |  |
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| 3. Jornada | 26.07.2009 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 | |
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| 4. Jornada | 01.08.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | |
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| 8. Jornada | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 9. Jornada | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 10. Jornada | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
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| 11. Jornada | 23.09.2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Chile