| 13. Jornada | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 06.10.2019 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| 17. Jornada | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | |
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| 22. Jornada | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 |
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